In het gebied van het huidige Leenderstrijp zijn al sporen van bewoning gevonden uit het neolithicum (4000-1500 v.Chr.). Ook zijn urnenvelden uit de Bronstijd (1500-750 v.Chr.) gevonden. Vermoedelijk hebben er sindsdien altijd mensen gewoond, die in de middeleeuwen een herdgang vormden die onafhankelijk van Leende was, waarvan de hoeven gelegen waren tussen de Strijper Aa en de hogere zandgronden.
Leenderstrijp ontwikkelde zich tot een langgerekte verzameling boerderijen met een driehoekig plein, het ‘Kaetsveld’, als middelpunt. Hierop stond een lindeboom. Het was een gekandelaberde boom in drie etages, mogelijk verwijzend naar de Drievuldigheid. Ten gevolge van een schimmelziekte braken er sinds 2004 takken af, waarna de boom in 2006 is verwijderd. De markante boom was tussen de 200 en 250 jaar oud.
Hoewel Leenderstrijp tegenwoordig vooral leeft van landbouw en toerisme, woonden er vroeger ook teuten en valkeniers, die het soms tot aanzienlijke welstand brachten. Beide beroepen kwamen op vanaf de 17e eeuw en zijn in de 19e eeuw geleidelijk verdwenen.
Voor een uitgebreid historisch overzicht: zie de site van Plattelandsvereniging Hei-Heg-Hoogeind.